Regardless of bedeutet ohne Rücksicht auf. Und wenn man regarding betrachtet und weiß, dass die Endung -less immer ohne bedeutet oder besser gesagt der deutschen Endung -los (endlos = endless etc) entspricht, lässt sich die Bedeutung ohne weiteres erschließen.

Beispiele
She did what she wanted regardless of the consequences.
Sie machte, was sie wollte, ohne Rücksicht auf die Konsequenzen.
Regardless of the pain he just went on running the Iron Man.
Ohne Rücksicht auf die Schmerzen lief er den Iron Man weiter.
They married regardless of all warnings.
Sie heirateten ohne Rücksicht auf all die Warnungen.